עריכת 'סדר ט"ו בשבט' לציון מהות היום החלה במאה ה-16 לסה"נ על ידי האר"י ז"ל ותלמידיו המקובלים בצפת, והתפשט בקהילות ישראל שבתפוצות. באשכנז, למשל, נהגו לחגוג בעריכת שולחן מיוחד עם פירות ארץ ישראל, טעמו מהם, וברכו 'שהחיינו' ואמרו: 'יהי רצון שנזכה לעלות בקרוב לארץ ישראל, לאכול שם מפריה ולשבוע מטובה'. היה בכך ביטוי לרחשי הלב העמוקים של כיסופי גאולה וחיבה לארץ.
בירושלים נהגו הספרדים ללכת אל קברות הסנהדרין וקבר שמעון הצדיק. כמו כן נהגו לצאת אל עין רוגל (בִּיר איוּב) כדי לשבת בצל העצים הרעננים, אשר כביכול משנים ביום זה את נעוריהם.
בכל שמחה אנו מציינים את האבלות שיש לנו על חסרון בית המקדש (חתונה, בית חדש וכו'), ובכך מעלים את הצער על חורבן ירושלים על ראש שמחתנו. בט"ו בשבט נהגו לאכול חרוב, ולהזכיר כי שמו מסמל את עצב החורבן, שורש ח.ר.ב.