הפעם הראשונה שדרכו רגלי הברון רוטשילד על אדמת ארץ־ישראל, הייתה ביום ז' באייר תרמ"ז (1.3.1887). לכתחילה חשב להיכנס לארץ בסתר, מבלי לעורר כל תשומת לב, במיוחד לא בקרב השלטונות התורכיים, לכן נטשו הוא ורעייתו את היאכטה שלהם באלכסנדריה שבמצרים והפליגו ליפו באחת האוניות כנוסעים רגילים. אך דבר בואו נודע לכל, והארץ התרגשה ורעשה לקראתו. ראשית דרכו הייתה לירושלים עיר הקודש ולהתרפק שם על אבני הכותל המערבי. הברון עשה את השבת בירושלים והתפלל בבית הכנסת "חורבת יהודה החסיד" של העדה האשכנזית ובבית־הכנסת "רבן יוחנן בן-זכאי" של העדה הספרדית. במלונו ביקרוהו ראשי הקהילה ואף הפחה התורכי הנכבד של העיר. בעקבות זאת פשטה שמועה מרעישה, שהברון מבקש לרכוש את הכותל המערבי וסביבתו (ע"פ 'ביקוריו של רוטשילד בארץ־ישראל', הברון בנימין־אדמונד רוטשילד: אבי הישוב, עורך: דוד שמש, 1986).
בעתון 'הצפירה' (ג' סיון תרמ"ז-1887) הובאה סקירה מפורטת על ביקורו של הברון, ובתוך השבחים הרבים עליו נאמר שם כי רק על שני דברים זעף עליו לב החרדים לדבר ה' – על שנכנס להר־הבית ועל הוצאתו בשבת מגן־שמש מחוץ לחומת העיר.
{איור הברון ברשימת תלמיד כתה ח' בבי"ס 'תחכמוני' בירושלים – עתון 'חברנו' חשון-טבת תרצ"ט}