ג' בחשון ה'תס"א עלו רבי יהודה החסיד ותלמידיו מפולין לירושלים. את הקשר והתחושות המיוחדות שהיו להם ביחס לכותל המערבי מתאר תלמידו בספר 'שאלו שלום ירושלים': "פעם אחת ערב פסח הלכתי אני וחברי לכותל מערבי של בית המקדש ללמוד סדר שחיטת הפסח ועבודתו, כדאיתא בשל"ה (תחילת מסכת פסחים)… כותל מערבי שנשאר מבית המקדש הוא ארוך מאוד וגבוה, ורוב גובה של כותל מערבי הוא בנין ישן ואבנים גדולות מאוד, יש אבנים שהן רחבות לערך חמישה או ששה אמות ויותר, וכמו כן בגובה האבנים. אבל בעובי האבנים לא ידעתי כמה הם, שאם ראיתים בקצה (בפינות הר הבית) היה לי אפשר לידע, אבל כבר נבנה חצר אחת בקצה אחד ממש אצל כותל מערבית (צמוד לפינה דרום־מערבית), וכן בקצה השני (מצפון) עומדת חצר של הדיין של הישמעאלים (המחכמה)… ועל כותל ישן הנ"ל בנו הישמעאלים עוד בגובהו בניין חדש מאבנים קטנות עד שנעשה גבוהַ הרבה. וגם בנו ג' כותלין עוד [לפני כן] לחצר מזרח של הכותל (=שטח הר הבית?), באופן שהיה מקום המקדש מוקף חומה גבוהה, וגם שערים יש באלו הכותלים חדשים לכנוס ולצאת מהם, אבל אינם נכנסין למקום מקדש רק (=אלא) ישמעאלים, אבל לא יהודים ולא משאר אומות, אם לא ח"ו שישתמד לאמונה שלהם… וכשאנו הולכין לכותל להתפלל אנו עומדים אחורי כתלינו ממש סמוך לו. ובערב ראש חודש, כן בט' באב ובשאר תעניות, הולכין שם להתפלל, ואף שהנשים בוכות בקול מר אין מוחה בידן… ולפעמים בא ערבי קטן ורוצה לעשות איזו רשעות ליהודים, נותנים לו מחט, והוא חולף והולך לו. ואם בא על זה איזה ישמעאל או ערבי נכבד, גוער בנזיפה בזה הקטן.
והמקום מקדש הוא רחוק מן המבואות שדרים בהם ישראלים, עד שאנו צריכין לילך דרך שווקים ומבואות עד שמגיעים לכותל מערבי. והתפילה היא על הרוב רצויה (=מתקבלת) אצל כותל מערבי… מעשה שמעתי, שבימים קדמונים היה פעם אחת עצירת גשמים ביותר, וגזרו היהודים תענית, והלכו עם ספר תורה לכותל מערבי להתפלל, ויעתר להם ה' עד שירדו גשמים כל כך, עד שהוכרחו לעטוף הספר תורה בחזירתן לבית הכנסת בבגדיהם" (ע"פ יערי, 'מסעות ארץ ישראל', ת"א תש"ו, מסע יז, עמ' 327 ואילך).